Bereits vor Beendigung der Saison 98/99 wurden die Weichen dafür gestellt, daß das Sommertraining 1999 mit Eistraining in Mulhouse unter bislang noch nie dagewesenen Bedingungen beginnen konnte. Die Verantwortlichen der Piranhas waren mit dem Vorschlag, im Mai und Juni mit den Interessierten beider Vereine ein zusätzliches Sommer-Eistraining durchzuführen, an den Vorstand der ESG herangetreten. Da sie zu dieser Zeit ohne Trainer waren, baten sie ESG-Trainer Schmiedle, die Leitung dieses Sommertrainings zu übernehmen. Obwohl es im Vorfeld aufgrund der Probleme, die es in der Vergangenheit zwischen beiden Vereinen gegeben hatte, seitens der ESG noch Skepsis bezüglich dieses Vorhabens gab, wollte man den Versuch der Kooperation aber in jedem Fall wagen - schon allein, um die ausgestreckte Hand des HC Piranhas nicht auszuschlagen. Nach diesem Gemeinschaftstraining waren jedoch alle Bedenken vom Tisch, denn man hatte insgesamt 9 Trainingseinheiten mit reibungslosem Ablauf erlebt, die allen Beteiligten beider Teams viel Spaß bereitet hatten.

Auch Inline Hockey war natürlich bei der ESG im Sommer ein Thema. Bereits im Mai hatte man begonnen, parallel zum Sommereistraining in der Freiburger Halle Inline Hockey zu spielen. Dort gab es im einzigen Spiel dieser Phase einen ebenso klaren wie auch verdienten 8:3-Erfolg gegen die Eagles aus Freiburg. Die heimische Halle in Weil stand erst ab Mitte Juli zur Verfügung, doch danach wurde auch dort auf Rollen der Scheibe nachgejagt. Im August stellte sich der Verein auf der Landesgartenschau vor. Im Rahmen dieser Aktion betritt man ein Spiel gegen die Stegen Devils, in dem man allerdings sang- und klanglos mit 3:10 unterlag.

Kurz vor Beginn des traditionellen Septembertrainings in Mulhouse zeichnete sich dann eine Personaländerung im sportlichen Bereich ab: Barbara Schulemann übernahm das Traineramt -und auch das Coaching- von Team II und damit auch die Leitung des Samstagstrainings, während Frank Schmiedle fortan seine Trainertätigkeit auf Team I und damit das Montagstraining beschränkte.

Die Ergebnisse auf dem Eis fielen bei Team II recht unterschiedlich aus, während man bei Team I mit dem erreichten meist nicht zufrieden sein konnte. Team II startete bereits im Juni mit einem Spiel gegen die Hotdogs, das man in der Schlußphase noch umbog und nach 3:5-Rückstand mit 7:5 gewinnen konnte. Beim Trainerdebüt von Schulemann gab es dann im November einen standesgemäßen 5:2-Sieg gegen die neuformierten Baden Hawks, ehe zwei Wochen darauf das Heimspiel gegen den HCD Coconuts mit 4:6 verloren ging. Im Januar glückte im Rückspiel die Revanche. Team II behielt mit 4:1 die Oberhand. Beim Eagles Cup landete die Truppe etwas unnötig auf dem 6. und zugleich letzten Platz, und nachdem man von den Vereinskameraden aus Team I beim 1:21 förmlich überrollt worden war, unterlag man auch gegen eine mit einigen Verstärkungen gespickte Hotdogs-Mannschaft mit 0:2. Zum Abschluß gab es dann doch noch einen Sieg zu feiern, denn wie schon im Hinspiel dominierte man auch auswärts gegen die Baden Hawks, was letztlich in einem nie gefährdeten 6:1-Sieg resultierte. Etwas enttäuschend gestaltete sich wie bereits angedeutet die Saison für Team I. Das Auftaktmatch gegen die Piranhas ging überraschend mit 1:3 verloren. Wenngleich der Gegner sich im Vergleich zu den Vorjahren enorm verbessert hatte, so blieb das Spiel der ESG doch blaß. Einen Monat später verkaufte sich die Mannschaft gegen die Eagles wesentlich besser, doch gegen die teilweise exzellent besetzten Freiburger stand die Critters-Rumpftruppe an diesem Tag auf verlorenem Posten und unterlag am Ende wieder recht hoch mit 4:11. Den Tiefpunkt stellte kurz nach der Jahrtausendwende das Rückspiel gegen die Piranhas dar: beim peinlichen 1:9 lief überhaupt nichts zusammen, und die Mannschaft ließ am Ende auch jegliche Kampfkraft vermissen. Da die Eagles das Rückspiel wie bereits im Vorjahr -diesmal aufgrund von Terminproblemen- absagen mußten und die Piranhas freundlicherweise bereit waren, als Gegner einzuspringen, kam es zum dritten Duell der beiden Mannschaften. Diesmal konnte man mit der Leistung des Teams zufrieden sein. Trotzdem ging das Spiel gegen einen sich in blendender Verfassung präsentierenden Gegner mit 1:3 verloren. Den einzigen Sieg der Saison gab es beim ungleichen vereinsinternen Duell gegen Team II, bei dem man bereits nach einem Drittel mit 13:0 in Front gelegen war. Zum Saisonende bekam man es mit der wohl stärksten Truppe, gegen die man je angetreten war zu tun, nämlich mit den fast durchweg mit BW-Ligaspielern besetzten EHC Rottweil. Es resultierte eine deutliche 1:8 Niederlage, doch die Mannschaft wehrte sich sehr gut und diszipliniert, so daß dieses Ergebnis durchaus als Achtungserfolg angesehen werden kann.

Ein leidiges Thema war einmal mehr die Beteiligung im Training und bei Spielen. Speziell die Spieler von Team I machten sich mehr und mehr rar. Es gab viele Verletzte, darunter auch einige dauerhafte Ausfälle, doch auch abgesehen davon war die Moral in Punkto Anwesenheit nicht zufriedenstellend. Nun machte es sich bemerkbar, daß es aufgrund der Teamteilung eine sehr dünne Spielerdecke gab und die Spieler genau wußten, daß ihre Trainer auf jeden einzelnen angewiesen waren.

Es gibt aber auch viel erfreuliches zu berichten aus der Saison 1999/2000. Zum Beispiel brachte sie der Jugendabteilung weiteren Zuwachs an Mitgliedern und endlich den langersehnten ersten Sieg. Gegner waren dabei die Nachwuchscracks des Baden-Württembergligisten ESV Hügelsheim, die beim 17:3 nicht den Hauch einer Chance besaßen. In Herrischried gab es dafür beim 5:9 einmal mehr nichts zu holen, dafür aber beim Rückspiel gegen Hügelsheim, das erneut deutlich gewonnen wurde. Nach einer ebenso deutlichen 2:13-Heimniederlage gegen eine Schweizer Mannschaft aus Sissach kamen die Critters im Heimspiel gegen Herrischried immerhin zu einem ersten Unentschieden gegen den Lokalrivalen. Chancenlos war die Truppe allerdings beim Turnier in Herrischried zum Saisonabschluß, wo man den 3.und letzten Platz belegte. Auch in dieser Saison wurden viele Verbesserungen sichtbar, es zeigte sich immer wieder, daß die Arbeit von Trainer Fendrich bereits Früchte trug. Aufgrund beruflicher Veränderungen mußte Fendrich sein Engagement in der Jugendabteilung allerdings kurz vor Saisonende beenden. Die Verantwortlichen setzten sofort nachdem dies bekannt geworden war alle Hebel in Bewegung und konnten so bereits kurze Zeit später einen Nachfolger präsentieren: Jochen Pach, Spieler von Team I, übernahm die sportliche Verantwortung im Nachwuchsbereich ab dem 1.März.

Durchaus erwähnenswert ist auch, daß sich die ESG zum Saisonende dafür entschied, der Dachorganisation der Weiler Sportvereine, dem Turn-und Sporting, beizutreten. Man prüfte kurz darauf auch, ob eine Mitgliedschaft im Dachverband EBW sinnvoll wäre, konnte sich aber dazu in diesem Jahr nicht entschließen.

Die aber wohl bedeutendste Neuerung stellte die "Helmut-de-Raaf-Laufschule" dar, die von der ESG im November 1999 gegründet wurde. Bereits vor Saisonbeginn war die Idee dazu vom deutschen Torhüterdenkmal De Raaf an den Vorsitzenden Schmiedle herangetragen worden. Dieser setzte die Anregung unter Mithilfe vieler Spieler und Freunde der ESG innerhalb weniger Monate in die Realität um, und so konnte man in regelmäßigen Abständen zwischen 30 und 50 Kinder im Alter zwischen 5 und 7 Jahren in der Laufschule bei ihren ersten Fortbewegungsversuchen auf dem Eis beobachten. Den Höhepunkt stellte zweifellos die offizielle Einweihung zum Saisonende dar, als Laufschulen-Pate Helmut De Raaf persönlich in Weil war, um sowohl bei der Betreuung der Kinder sowie auch beim anschließenden Training der Nachwuchsmannschaft mitzuwirken. An diesem Tag gab es bei den ESG-Verantwortlichen aufgrund des reibungslosen Ablaufs rundum zufriedene Gesichter. Die Laufschule kann als großer Erfolg bezeichnet werden, und es besteht die Hoffnung, auf diesem Wege in Zukunft vermehrt Nachwuchsspieler für den Verein zu gewinnen.